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De acordo com Warren Buffett, o pior investimento de sua carreira foi a compra de Berkshire Hathaway.

Buffett primeiro se envolveu com o estoque da Berkshire Hathaway quando percebeu um padrão comercial no estoque que ofereceu a oportunidade para pequenos lucros regulares. Buffett corretamente detectou o fato de que sempre que a Berkshire vendesse uma de suas usinas, ela usaria alguns dos recursos para comprar ações de suas ações. A compra por parte da Berkshire foi pesada o suficiente para pressionar o preço das ações a subir pelo menos temporariamente. Buffett elaborou um plano em conformidade. Quando a Berkshire vendeu um moinho, a Buffett compraria ações da Berkshire e depois a venderia por um pequeno lucro, quando a própria compra da Berkshire levaria temporariamente seu preço das ações mais alto.

Em uma dessas ocasiões, a Berkshire Hathaway fez uma proposta para Buffet para comprar algumas das ações que ele estava segurando. No entanto, quando Buffett recebeu a oferta, era um oitavo de um ponto inferior ao que ele entendia ser o preço acordado. Buffett teve a resposta bastante fina de ser insultado pela oferta. Ele decidiu comprar a empresa apenas com a finalidade de ter o prazer de demitir o executivo da empresa que havia enviado a oferta de recompra de ações. Isso, ao invés de qualquer avaliação perspicaz da Berkshire como um bom investimento, é o que levou Warren Buffett a comprar interesses de controle na empresa, que é sinônimo de seu nome.

Buffett depois estimou que desperdiçar seu tempo comprando Berkshire em vez de usar o tempo para investir diretamente em companhias de seguros custou cerca de US $ 200 bilhões em oportunidades perdidas. Ainda assim, ele e Berkshire Hathaway parecem ter feito tudo bem no final.