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O desemprego cíclico torna-se o desemprego estrutural quando os trabalhadores permanecem desempregados o suficiente para que eles precisem adquirir novas habilidades para serem competitivos quando a economia começa a se expandir e as empresas começam a contratar novamente. O desemprego cíclico é o resultado de uma desaceleração no ciclo econômico. As empresas demitiram trabalhadores porque as receitas estão caindo e eles precisam reduzir seus custos. Ao longo do tempo, as habilidades necessárias para executar certas tarefas podem mudar, e quando novas posições estão disponíveis, as empresas podem não considerar os candidatos sem essas novas habilidades.

Por exemplo, entre 2009 e 2011, durante a recessão na sequência da crise financeira, os trabalhadores da faixa etária dos 55-64 anos estavam desempregados quase o dobro dos que tinham entre 20 e 24 anos. Os trabalhadores idosos deslocados tiveram dificuldade muito maior para encontrar novos empregos, apesar do fato de que a taxa de desemprego para a faixa etária era quase um terço daqueles de seus colegas mais jovens. Muitos fatores contribuíram para isso, mas dois dos principais motivos são que os trabalhadores mais velhos são menos propensos a adquirir habilidades que os manterão competitivos ou se mudarão para um novo emprego. Como resultado, eles permanecem desempregados devido a uma incompatibilidade entre os conhecimentos que possuem e as habilidades em demanda, o que leva ao desemprego estrutural.

O desemprego estrutural tem potencial para causar problemas econômicos e sociais significativos. Como consequência da crise financeira de 2008 e da recessão subsequente, muitos trabalhadores enfrentaram uma incompatibilidade entre as suas competências e as exigências do mercado de trabalho. Isso ajudou a aumentar a desigualdade de renda. Como muitos desses indivíduos são mais velhos, isso pode acabar criando uma forte pressão sobre a Segurança Social e Medicare, o que, por sua vez, pressionaria ainda mais o orçamento federal.