A principal causa de bancos de investimento que falham em suas carreiras é subscrever ativos sem entender seus valores reais, resultando em perdas para empresas de banqueiros. Os ativos que os bancos de investimento pagaram em excesso são às vezes vendidos a preços mais baixos. Em outros casos, as empresas podem manter um inventário dos ativos, quer como um investimento, quer porque os ativos não são negociáveis. Dois executivos proeminentes de bancos de investimento que falharam por assumir muito risco foram Dick Fuld, ex-CEO da Lehman Brothers e James Cayne, ex-CEO da Bear Stearns.
Dirigindo-se à crise financeira subprime de 2008, a Lehman Brothers havia subscrito um inventário de ativos subprime securitizados. Não está claro se a empresa manteve esses ativos como um investimento ou simplesmente não poderia vendê-los. No segundo trimestre de 2008, a empresa registrou perda de US $ 2. 8 bilhões de dólares e foi forçado a vender US $ 6 bilhões em ativos, fazendo com que suas ações perdessem cerca de três quartos de seu valor. A empresa acabou por solicitar a proteção da falência em setembro de 2008. Dick Fuld tentou reconstruir sua carreira desde o colapso da Lehman Brothers, lançando propostas de negócios para vários investidores com pouco sucesso.
O Bear Stearns também realizou um grande inventário de títulos hipotecários hipotecários subprime em 2006 e 2007. De fato, enquanto os investidores estavam perdendo dinheiro com esses títulos, a empresa realmente aumentou suas participações. Quando o mercado entrou em colapso, a reputação de Bear Stearns foi destruída e foi processada por várias partes. O estoque da empresa perdeu mais de 90% do seu valor em apenas dois dias em março de 2008. Em breve, foi vendido para o JP Morgan. James Cayne, o CEO da empresa até pouco antes do colapso, viu o valor de sua participação na empresa cair de US $ 1 bilhão para US $ 61 milhões. Ele já foi vilipendiado na mídia, nomeado como uma das 25 pessoas responsáveis pela crise pela revista Time e um dos piores CEOs da CNBC, e ele já esteve ausente do foco corporativo.
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